απορία; ΟΤΑΝ ΕΧΕΙΣ ΑΠΟΡΙΑ
4.2

Γαλακτικό οξύ ή 2-υδροξυπροπανικό οξύ

Το γαλακτικό οξύ, το οξύ του γιαουρτιού, έχει δύο χαρακτηριστικές ομάδες, -OH και -COOH, και γι' αυτό συμπεριφέρεται και ως οξύ και ως αλκοόλη. Η ενότητα δίνει το όνομα, τις παρασκευές (γαλακτική ζύμωση, κυανυδρινική σύνθεση), τις ιδιότητες και τις χρήσεις του.

Β΄ ΛΥΚΕΙΟΥΧΗΜΕΙΑ ΕΝΟΤΗΤΑ 415 ΛΕΠΤΑ

Το μάθημα είναι στο σχολικό βιβλίο. Δεν το αντιγράφουμε εδώ. Άνοιξε το επίσημο κεφάλαιο και γύρνα για την εξάσκηση.

Άνοιγμα βιβλίου

Η σύνοψη, οι όροι και οι ασκήσεις γράφτηκαν με τη βοήθεια τεχνητής νοημοσύνης από το σχολικό βιβλίο και μπορεί να έχουν λάθη. Πηγή είναι πάντα το βιβλίο: ό,τι σου φαίνεται περίεργο, έλεγξέ το εκεί. Βρήκες λάθος; Γράψε μας στο aporia@signmak.com.

Σχεδιάγραμμα

Δική μας σύνοψη της ενότητας, για επανάληψη, γραμμένη με τη βοήθεια τεχνητής νοημοσύνης. Μπορεί να έχει λάθη: πηγή είναι πάντα το βιβλίο.

Τι έγινε

  1. Το γαλακτικό οξύ είναι το σημαντικότερο κορεσμένο μονοϋδροξυμονοκαρβοξυλικό οξύ και είναι πολύ διαδεδομένο στη φύση.
  2. Όνομα κατά IUPAC: 2-υδροξυπροπανικό ή α-υδροξυπροπανικό οξύ, CH₃CH(OH)COOH· ο άνθρακας δίπλα στο -COOH λέγεται α.
  3. Βιομηχανικά φτιάχνεται με γαλακτική ζύμωση σακχάρων (γλυκόζης, γαλακτόζης) με ένζυμο· έτσι γίνεται και το γιαούρτι.
  4. Συνθετικά φτιάχνεται από ακεταλδεΰδη με την κυανυδρινική σύνθεση, γενική μέθοδο για α-υδροξυοξέα: προσθήκη HCN και υδρόλυση νιτριλίου.
  5. Είναι άχρωμο κρυσταλλικό στερεό, υγροσκοπικό, διαλυτό σε νερό και οινόπνευμα.
  6. Ως οξύ: εξουδετέρωση με βάσεις και εστεροποίηση με αλκοόλες.
  7. Ως δευτεροταγής αλκοόλη: οξείδωση σε πυροσταφυλικό οξύ (κετονοξύ) και εστεροποίηση με άλλα οξέα.
  8. Χρησιμοποιείται στη βαφική και τη βυρσοδεψία· δίνει την ξινή γεύση του γιαουρτιού.

Όροι

γαλακτικό οξύ
2-υδροξυπροπανικό οξύ
CH₃CH(OH)COOH
γαλακτικό οξύ
α άτομο άνθρακα
ο C δίπλα στο καρβοξύλιο
γαλακτική ζύμωση
σάκχαρα → γαλακτικό οξύ με ένζυμο
C₆H₁₂O₆ → 2CH₃CH(OH)COOH
γαλακτική ζύμωση της γλυκόζης
κυανυδρινική σύνθεση
γενική μέθοδος για α-υδροξυοξέα
CH₃CHO + HCN
πρώτο βήμα, σχηματίζεται κυανυδρίνη
υδρόλυση νιτριλίου
-CN → -COOH με έκλυση NH₃
γαλακτικός μεθυλεστέρας
γαλακτικό οξύ + μεθανόλη
πυροσταφυλικό οξύ
CH₃COCOOH, 2-κετοπροπανικό οξύ
κετονοξύ
οξύ με κετονομάδα, π.χ. πυροσταφυλικό
υδροξυοξύ
οξύ με -OH και -COOH

ΠΑΙΞΕ ΤΟΤηλεπαιχνίδι · Η Σκάλα · Η Τελεία · Κρεμάλα · Ζευγάρια · όλα με την ύλη αυτού του μαθήματος.

Εξάσκηση

Συχνές απορίες

Γιατί λέγεται 2-υδροξυπροπανικό ή α-υδροξυπροπανικό οξύ;

Γιατί είναι προπανικό οξύ με ένα -OH στον άνθρακα 2, δηλαδή τον γειτονικό στο καρβοξύλιο, που λέγεται και άλφα άνθρακας. Ο τύπος του είναι CH₃CH(OH)COOH.

Πώς παρασκευάζεται το γαλακτικό οξύ;

Βιομηχανικά με γαλακτική ζύμωση σακχάρων, κυρίως γλυκόζης ή γαλακτόζης, με τη βοήθεια ενζύμου· η ίδια ζύμωση γίνεται στο γιαούρτι. Συνθετικά από ακεταλδεΰδη με την κυανυδρινική σύνθεση: προσθήκη HCN στο καρβονύλιο και μετά υδρόλυση του νιτριλίου.

Ποιες αντιδράσεις δίνει το γαλακτικό οξύ;

Ως οξύ εξουδετερώνεται με βάσεις και εστεροποιείται με αλκοόλες (π.χ. με μεθανόλη δίνει γαλακτικό μεθυλεστέρα). Ως δευτεροταγής αλκοόλη οξειδώνεται σε πυροσταφυλικό οξύ (2-κετοπροπανικό) και εστεροποιείται με οξέα.

Ανοίγει το μενού κοινοποίησης του κινητού σου. Αν δεν υπάρχει, αντιγράφεται ο σύνδεσμος.

Νέα από το aporia.gr Νέες ενότητες και ό,τι βρίσκουμε στα θέματα των Πανελληνίων, στη σελίδα μας στο Facebook.