Αρωματικές λέγονται σήμερα οι ενώσεις με βενζολικό δακτύλιο, όχι όσες μυρίζουν ωραία. Η ενότητα εξηγεί το «μυστήριο» της δομής του βενζολίου C₆H₆ και τη λύση του Kekulé, από πού παίρνουμε βενζόλιο και γιατί ο δακτύλιος προτιμά την υποκατάσταση από την προσθήκη.
Β΄ ΛΥΚΕΙΟΥΧΗΜΕΙΑΕΝΟΤΗΤΑ 215 ΛΕΠΤΑ
Το μάθημα είναι στο σχολικό βιβλίο. Δεν το αντιγράφουμε εδώ. Άνοιξε το επίσημο
κεφάλαιο και γύρνα για την εξάσκηση.
Η σύνοψη, οι όροι και οι ασκήσεις γράφτηκαν με τη βοήθεια τεχνητής νοημοσύνης από το
σχολικό βιβλίο και μπορεί να έχουν λάθη. Πηγή είναι πάντα το βιβλίο: ό,τι σου φαίνεται περίεργο,
έλεγξέ το εκεί. Βρήκες λάθος; Γράψε μας στο aporia@signmak.com.
Σχεδιάγραμμα
Δική μας σύνοψη της ενότητας, για επανάληψη, γραμμένη με τη βοήθεια τεχνητής νοημοσύνης. Μπορεί να έχει λάθη: πηγή είναι πάντα το βιβλίο.
Τι έγινε
Αρωματικές λέγονται σήμερα το βενζόλιο και όσες ενώσεις έχουν τουλάχιστον έναν βενζολικό δακτύλιο· η σύνδεση με την ευχάριστη οσμή είναι ιστορική και άστοχη.
Το βενζόλιο C₆H₆ ανακαλύφθηκε από τον Faraday το 1825, αλλά η δομή του έμεινε άλυτη για σαράντα χρόνια.
Ο Kekulé (1865) πρότεινε εξαμελή δακτύλιο με εναλλασσόμενους απλούς και διπλούς δεσμούς.
Σήμερα θεωρούμε ότι οι έξι δεσμοί C-C είναι ίδιοι, ενδιάμεσοι ανάμεσα σε απλό και διπλό, με μη εντοπισμένο νέφος ηλεκτρονίων.
Πηγές: η ξηρή απόσταξη του λιθάνθρακα (λιθανθρακόπισσα) και, κυρίως σήμερα, το πετρέλαιο με αφυδρογόνωση και κυκλοποίηση αλκανίων.
Το βενζόλιο είναι άχρωμο υγρό, αδιάλυτο στο νερό, καλός διαλύτης και ισχυρά τοξικό.
Αρωματικός χαρακτήρας: μεγάλη σταθερότητα, δύσκολη προσθήκη, εύκολη υποκατάσταση.
Χρησιμοποιείται ως διαλύτης και πρώτη ύλη για χρώματα, φάρμακα, πλαστικά· η ρίζα C₆H₅- λέγεται φαινύλιο.
Γιατί ο μοριακός τύπος C₆H₆ ταίριαζε σε πολύ ακόρεστη ένωση, ενώ η συμπεριφορά του έμοιαζε με σταθερής, κορεσμένης. Ο Kekulé πρότεινε το 1865 δακτύλιο έξι ατόμων C με τρεις απλούς και τρεις διπλούς δεσμούς που εναλλάσσονται. Σήμερα θεωρούμε ότι όλοι οι δεσμοί C-C είναι ίδιοι, κάτι ανάμεσα σε απλό και διπλό.
Ποιος είναι ο αρωματικός χαρακτήρας;
Οι ιδιότητες του βενζολικού δακτυλίου: είναι πολύ σταθερός, αντιστέκεται στην προσθήκη, ενώ τα αλκένια τη δίνουν εύκολα, και δίνει εύκολα αντιδράσεις υποκατάστασης, π.χ. με αλογόνα ή αλκύλια.
Από πού παίρνουμε βενζόλιο;
Από τον λιθάνθρακα: με ξηρή απόσταξη στους 1000 °C χωρίς αέρα δίνει λιθανθρακόπισσα, από την οποία με κλασματική απόσταξη παίρνουμε βενζόλιο και άλλους αρωματικούς. Και από το πετρέλαιο, όπου με θέρμανση και καταλύτες τα αλκάνια αφυδρογονώνονται και κυκλοποιούνται, π.χ. C₆H₁₄ → C₆H₆ + 4H₂. Σήμερα το περισσότερο βγαίνει από το πετρέλαιο.
Ανοίγει το μενού κοινοποίησης του κινητού σου. Αν δεν υπάρχει, αντιγράφεται ο σύνδεσμος.
Νέα από το aporia.gr Νέες ενότητες και ό,τι βρίσκουμε στα θέματα των Πανελληνίων, στη σελίδα μας στο Facebook.