Κατηγορίες οργανικών αντιδράσεων και μερικοί μηχανισμοί οργανικών αντιδράσεων

Σχεδιάγραμμα

Δική μας σύνοψη της ενότητας, για επανάληψη. Πηγή είναι πάντα το βιβλίο.

Τι έγινε

1. Οι οργανικές αντιδράσεις ταξινομούνται με βάση τον μηχανισμό ή το είδος τους, και μια αντίδραση μπορεί να ανήκει σε περισσότερες κατηγορίες.
2. Προσθήκη: στον διπλό δεσμό (ο αποχρωματισμός του Br₂ δείχνει ακορεστότητα, κύριο προϊόν κατά Markovnikov), στον τριπλό δεσμό σε δύο βήματα, και στο καρβονύλιο, π.χ. με HCN ή αντιδραστήρια Grignard που δίνουν αλκοόλες.
3. Απόσπαση: αφυδραλογόνωση αλκυλαλογονιδίων με αλκοολικό NaOH και αφυδάτωση αλκοολών με πυκνό H₂SO₄ στους 170 °C, με κύριο προϊόν κατά Saytseff.
4. Υποκατάσταση: τα αλκυλαλογονίδια δίνουν αλκοόλες, νιτρίλια, αιθέρες, αμίνες, εστέρες και ανώτερα αλκίνια. Οι αλκοόλες με SOCl₂ δίνουν RCl, και η εστεροποίηση ισορροπεί με την υδρόλυση.
5. Πολυμερισμός: μικρά μόρια (μονομερή) ενώνονται σε μακρομόρια, π.χ. πολυαιθυλένιο, PVC, πολυστυρόλιο, καουτσούκ. Με δύο είδη μονομερούς έχουμε συμπολυμερισμό (Buna S, Buna N).
6. Οξείδωση - αναγωγή: οι πρωτοταγείς αλκοόλες δίνουν αλδεΰδες και οξέα, οι δευτεροταγείς κετόνες, με KMnO₄ ή K₂Cr₂O₇. Οι αλδεΰδες οξειδώνονται και με Fehling ή Tollens.
7. Οξέα - βάσεις: η ισχύς ακολουθεί RCOOH > C₆H₅OH > ROH > RC≡CH. Μόνο τα καρβοξυλικά οξέα και οι φαινόλες είναι ισχυρότερα οξέα από το νερό, ενώ οι αμίνες αντιδρούν ως βάσεις με οξέα.

Πρόσωπα

Vladimir Markovnikov

Ρώσος καθηγητής στο Καζάν, την Οδησσό και τη Μόσχα, ο κανόνας του προβλέπει το κύριο προϊόν της προσθήκης

Alexander Zaitser (Saytseff)

καθηγητής στο Καζάν, ο κανόνας του προβλέπει το κύριο προϊόν της απόσπασης

François Grignard

Γάλλος χημικός, συνέθεσε πρώτος τα RMgX (δημοσίευση 1900), Νόμπελ Χημείας 1912

Όροι

κανόνας του Markovnikov

στην προσθήκη AB σε μη συμμετρικό αλκένιο, το θετικό τμήμα (συνήθως H) πηγαίνει στον άνθρακα με τα περισσότερα υδρογόνα

κανόνας του Saytseff

στην απόσπαση HA, το H αποσπάται ευκολότερα από τριτοταγή, μετά από δευτεροταγή και δυσκολότερα από πρωτοταγή άνθρακα

αντιδραστήρια Grignard

τα αλκυλομαγνησιοαλογονίδια RMgX, που με καρβονυλικές ενώσεις και υδρόλυση δίνουν αλκοόλες

αντιδράσεις απόσπασης

αντίθετες της προσθήκης: αποσπάται ανόργανο μόριο (H₂, HCl, H₂O) και προκύπτει ακόρεστη ένωση

αντίδραση υποκατάστασης

ένα άτομο ή μια ομάδα ατόμων αντικαθίσταται από άλλη: A-B + Γ-Δ → A-Γ + B-Δ

πολυμερισμός

η συνένωση μικρών μορίων (μονομερών) σε μακρομόρια

συμπολυμερισμός

ο πολυμερισμός με δύο ή περισσότερα είδη μονομερούς

οξείδωση στην οργανική

μείωση της ηλεκτρονιακής πυκνότητας του C, με σχηματισμό δεσμών C-O, C-N, C-X ή διάσπαση δεσμών C-H

αντιδραστήριο Fehling

αλκαλικό διάλυμα Cu²⁺, γαλάζιο, που με αλδεΰδη δίνει καστανέρυθρο ίζημα Cu₂O

αντιδραστήριο Tollens

αμμωνιακό διάλυμα AgNO₃, που με αλδεΰδη δίνει κάτοπτρο αργύρου