Δομή οργανικών ενώσεων - διπλός και τριπλός δεσμός - επαγωγικό φαινόμενο

Σχεδιάγραμμα

Δική μας σύνοψη της ενότητας, για επανάληψη. Πηγή είναι πάντα το βιβλίο.

Τι έγινε

1. Κατά τη θεωρία δεσμού σθένους ο ομοιοπολικός δεσμός σχηματίζεται με επικάλυψη τροχιακών σθένους που έχουν μονήρη ηλεκτρόνια. Όσο μεγαλύτερη η επικάλυψη, τόσο ισχυρότερος ο δεσμός.
2. Στο H₂ υπάρχει απόσταση πυρήνων με ελάχιστη ενέργεια, το μήκος δεσμού (0,74 Å), και ο δεσμός που σχηματίζεται είναι σ.
3. Οι σ δεσμοί προκύπτουν με μετωπική επικάλυψη s-s, s-p, p-p και οι π με πλευρική επικάλυψη p-p. Στο N₂ υπάρχουν ένας σ και δύο π.
4. Ο υβριδισμός, που πρότεινε ο Pauling το 1931, εξηγεί γιατί οι δεσμοί στο BeF₂ είναι ισότιμοι: sp στο BeF₂, sp² στο BF₃, sp³ στο CH₄.
5. Στους κορεσμένους υδρογονάνθρακες υπάρχουν σ δεσμοί sp³-sp³ μεταξύ C. Στο αιθυλένιο ο διπλός δεσμός είναι ένας σ και ένας π, και στο ακετυλένιο ο τριπλός ένας σ και δύο π.
6. Επαγωγικό φαινόμενο είναι η πόλωση ενός δεσμού από γειτονικά άτομα ή ομάδες. Μεταδίδεται στους επόμενους δεσμούς και μετά το τρίτο άτομο άνθρακα θεωρείται αμελητέο.
7. Οι υποκαταστάτες που έλκουν ηλεκτρόνια (π.χ. αλογόνα) προκαλούν -I και όσοι τα απωθούν (π.χ. αλκύλια) +I επαγωγικό φαινόμενο.

Πρόσωπα

Linus Pauling

Αμερικανός χημικός, πρότεινε τον υβριδισμό το 1931 και εισήγαγε την ηλεκτραρνητικότητα, Νόμπελ χημείας 1954 και ειρήνης 1962

Friedrich Wöhler

το ρητό του στην αρχή του κεφαλαίου παρομοιάζει την οργανική χημεία με ζούγκλα χωρίς έξοδο

Όροι

θεωρία δεσμού σθένους

ο ομοιοπολικός δεσμός σχηματίζεται με επικάλυψη τροχιακών της στιβάδας σθένους δύο ατόμων που έχουν μονήρη ηλεκτρόνια

μήκος δεσμού

η απόσταση των πυρήνων στην οποία το σύστημα έχει την ελάχιστη ενέργεια

δεσμός σ

δεσμός από επικάλυψη s-s, s-p ή p-p τροχιακών κατά τον άξονα που συνδέει τους πυρήνες

δεσμός π

δεσμός από πλευρική επικάλυψη p τροχιακών με παράλληλους άξονες, ασθενέστερος από τον σ

υβριδισμός

ο γραμμικός συνδυασμός ατομικών τροχιακών προς δημιουργία νέων ισότιμων (υβριδικών) τροχιακών

υβριδικά τροχιακά sp

δύο τροχιακά από ένα s και ένα p, με ευθύγραμμη διάταξη, π.χ. στο BeF₂

υβριδικά τροχιακά sp²

τρία τροχιακά από ένα s και δύο p, με επίπεδη τριγωνική διάταξη, π.χ. στο BF₃

υβριδικά τροχιακά sp³

τέσσερα τροχιακά από ένα s και τρία p, με τετραεδρική διάταξη, π.χ. στο CH₄

επαγωγικό φαινόμενο

η μετατόπιση ηλεκτρονίων (πόλωση) ενός δεσμού λόγω γειτονικών ατόμων ή ομάδων

-I και +I επαγωγικό φαινόμενο

-I προκαλούν υποκαταστάτες που έλκουν ηλεκτρόνια (π.χ. -Cl, -NO₂), +I όσοι τα απωθούν (π.χ. CH₃-)