Φαινόλες

Σχεδιάγραμμα

Δική μας σύνοψη της ενότητας, για επανάληψη, γραμμένη με τη βοήθεια τεχνητής νοημοσύνης. Μπορεί να έχει λάθη: πηγή είναι πάντα το βιβλίο.

Τι έγινε

1. Φαινόλες είναι υδροξυπαράγωγα αρωματικών υδρογονανθράκων με -OH ενωμένο σε άνθρακα του δακτυλίου· μονοσθενείς (φαινόλη), δισθενείς (υδροκινόνη), τρισθενείς (φλωρογλυκίνη).
2. Παλαιότερα η φαινόλη έβγαινε από τη λιθανθρακόπισσα· σήμερα κυρίως από το πετρέλαιο μέσω του κουμολίου, με παραπροϊόν την ακετόνη.
3. Στις συνήθεις συνθήκες η φαινόλη είναι στερεό σε άχρωμους κρυστάλλους που τραβούν υγρασία, λίγο διαλυτό στο νερό, διαλυτό σε αιθανόλη και αιθέρα· είναι τοξική και προσβάλλει το δέρμα.
4. Δίνει αντιδράσεις του δακτυλίου (κυρίως υποκατάσταση, π.χ. με αλογόνα) και αντιδράσεις του υδροξυλίου.
5. Είναι ασθενές οξύ: C₆H₅OH + H₂O ⇌ C₆H₅O⁻ + H₃O⁺· αντιδρά με Na, K και με βάσεις (NaOH, KOH), όχι όμως με ανθρακικά άλατα.
6. Σχηματίζει εστέρες και αιθέρες όπως οι αλκοόλες, αλλά δεν οξειδώνεται όπως οι πρωτοταγείς και δευτεροταγείς αλκοόλες.
7. Χρησιμοποιείται στη βιομηχανία πλαστικών (βακελίτης, νάιλον) και από τη δεκαετία του 1860 ως αντισηπτικό.
8. Η ανακεφαλαίωση του κεφαλαίου 3: αλκοόλες από άκυκλους, φαινόλες από αρωματικούς υδρογονάνθρακες· κύριες ιδιότητες της αιθανόλης καύση, εστεροποίηση, οξείδωση, αφυδάτωση, αντίδραση με Na.

Πρόσωπα

John Sumpter

Βρετανός καθηγητής, μελέτησε τις ψευδορμόνες

Όροι

φαινόλες

-OH ενωμένο σε αρωματικό δακτύλιο

C₆H₅OH

φαινόλη ή υδροξυβενζόλιο

υδροκινόνη

δισθενής φαινόλη

φλωρογλυκίνη

τρισθενής φαινόλη

κουμόλιο

ισοπροπυλοβενζόλιο, δίνει φαινόλη

βενζόλιο + προπένιο

με AlCl₃ δίνουν κουμόλιο

κουμόλιο + O₂

φαινόλη και ακετόνη

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

η φαινόλη αντιδρά με βάσεις

C₆H₅ONa

φαινοξείδιο του νατρίου

όξινος χαρακτήρας φαινόλης

ασθενέστερος από του ανθρακικού οξέος

βακελίτης

πλαστικό με πρώτη ύλη τη φαινόλη

λιθανθρακόπισσα

παλιά πηγή φαινόλης